Aquí comenzó el viaje de Jossi hacia la grandeza. Un viaje a Italia con su hermano Byron —también un atleta de clase mundial— cambió radicalmente las cosas, abriéndole los ojos a las posibilidades de una carrera en freeskiing.
“En cierto sentido, [ese viaje] fue como este nuevo horizonte, como si me adentrara en lo desconocido. Ese fue un momento bastante crucial, irme por primera vez a esquiar. Y luego, en los años siguientes, comenzamos a ir a Park City, y eso pareció suceder bastante rápido. Estaba entrenando todo el tiempo, aprendiendo muchos trucos, rodeado de niños que eran muy buenos y aprendiendo de ellos”.
Todo esto sirvió como preparación para lograr su éxito profesional muy pronto. Con tan solo 16 años, Jossi fue el esquiador más joven en competir en los Winter X Games. Luego, a los 19 años, logró el título de Campeón Mundial General de la AFP, lo que a su vez le valió el estatus de “mejor freeskier del mundo”.