È qui che è iniziato il viaggio di Jossi verso la grandezza. Un viaggio in Italia con suo fratello Byron – anch'egli un atleta di livello mondiale – cambiò davvero le carte in tavola, aprendo i suoi occhi alle possibilità di una carriera nel freeskiing.
“In un certo senso [quel viaggio] era come un nuovo orizzonte, come se stessi andando verso l'ignoto. Quello è stato un momento piuttosto cruciale, partire per la prima volta per sciare. E poi, nei pochi anni successivi, abbiamo iniziato ad andare a Park City, e tutto è sembrato accadere molto velocemente. Mi allenavo tutto il tempo, imparando un sacco di trick, e stavo con ragazzi che erano davvero bravi e imparavo da loro.”
Tutto ciò è servito come preparazione per il suo successo precoce nella carriera. A soli 16 anni, Jossi è stato il più giovane sciatore a competere agli Winter X Games. Poi, a 19 anni, ha ottenuto il titolo di Campione del Mondo AFP Overall, che gli ha conferito lo status di “miglior freeskier del mondo”.